Dynamite Headdy является классическим двухмерным платформером, стандартным для периода 8-ми и 16-битных консолей. Главный герой игры — кукла по имени Headdy с помощью своих оригинальных способностей пытается спасти кукольный город от нашествия армии главного злодея игры — Тёмного Демона (Dark Demon (яп. キング・ダークデーモン Kingu Dāku Dēmon?)).

Оригинальные способности Хэдди заключаются в умении атаковать врагов с помощью своей головы, не закреплённой на туловище, а свободно парящей над ней наподобие другого компьютерного персонажа — Рэймана. Голову героя можно менять в определённых местах игры, всего 19 вариантов — от головы-молотка и шипастой головы до головы-пылесоса и головы, делающий Хэдди невидимым и неуязвимым. Кроме атак, головой можно цепляться за специальные предметы и, подтягиваясь за них, попадать на более высокие платформы.

В остальном Dynamite Headdy — типичный платформер. Хэдди ходит по красочным платформенным уровням, собирает бонусные объекты, сражается с врагами и, время от времени, с боссами — особенно сильными противниками. В конце игры герою предстоит битва с главным антагонистом — Тёмным Демоном.

Всего игра состоит из 9 уровней и финальной битвы, а большинство уровней разбито ещё на 3-4 подуровня.